Composés organomanganeux

Notre groupe a été pionnier dans la chimie des composés organomanganeux.

Ainsi, nous avons décrit la première méthode préparative pour l’obtention de composés organomanganeux mixtes chlorés par transmétallation Mg/Mn ou Li/Mn à partir du composé organomagnésien ou organolithien correspondant en utilisant l’ate-complexe peu coûteux (MnCl2•2LiCl) .

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La première voie d’accès à des composés organomanganeux fonctionnalisés a ainsi pu être mise au point.

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Les composés organomanganeux peuvent également être préparés directement à partir de manganèse métal dans le cas d’halogénures organiques activés. Ainsi, nous avons pu montrer que les halogénures allyliques (réaction de Barbier) et les α-halogénoesters (réaction de Reformatsky) réagissent avec du manganèse commercial non activé.

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Comme décrit dans le schéma ci-dessous, de nombreuses réactions, i.e. acylation, addition 1,2, addition 1,4, alkylation, etc. peuvent être effectuées dans des conditions douces. Les rendements sont de manière générale très élevés et, dans tous les cas, les réactions sont très chimiosélectives. Les composés organomanganeux présentent ainsi de nombreux atouts comparativement aux autres composés organométalliques.

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Enfin, il pourrait être tentant de comparer les composés organomanganeux à des réactifs de Grignard « mous ». Pourtant, ils se comportent parfois de manière très différente. Par exemple, la substitution de cétones aromatiques ortho-halogénées peut être effectuée même à très basse température.

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Selective Organic Synthesis and Organometallic Catalysis